El 20 de mayo de 1960, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz asiste por segunda ocasión a una concentración en la provincia de Pinar del Río.  Hacía más de un año había compartido con ellos, luego del triunfo de la Revolución. 

El 19 de mayo de 1895, en combate, de cara al sol, muere en Dos Ríos el Mayor General del Ejército Libertador José Martí, en su primera carga al machete por la libertad de la Patria contra del colonialismo español.

El 18 de mayo de 1895, víspera de su muerte, José Martí escribe en el campamento de Dos Ríos, actual provincia de Granma, la carta inconclusa a su amigo mexicano Manuel Mercado, la cual ha sido considerada su testamento político.

El 17 de mayo de 1959, en el histórico escenario de La Plata, en la Sierra Maestra, se firma la primera ley de Reforma Agraria, la cual proscribe el latifundio y entrega la tierra a sus verdaderos dueños.

El 16 de mayo de 1955, el líder revolucionario Fidel Castro Ruz y los moncadistas recién liberados del Presidio Modelo de la Isla de Pinos, llegan al puerto de Batabanó en la motonave El Pinero.  Los pobladores se congregan para ver a Fidel y a sus compañeros de lucha, antes de que tomen el tren para continuar hacia La Habana. 

 El 15 de mayo de 1955, el joven abogado Fidel Castro Ruz y los moncadistas encarcelados en el Presidio Modelo de la Isla de Pinos son puestos en libertad, como resultado de una fuerte presión popular.

El 14 de mayo de 1964,  el gobierno de los Estados Unidos suspende la venta de medicinas y alimentos a Cuba, política que hoy se mantiene contra la Isla.  Luego de la invasión mercenaria por Playa Girón, la cual fue aplastada por el pueblo cubano en menos de 72 horas, en abril de 1961, la administración de Estados Unidos, siguió adoptando medidas en aras de estrangular la economía cubana.

 El 13 de mayo de 1895 tiene lugar en territorio guantanamero la batalla de El Jobito, primera de la campaña de Oriente en la Guerra Necesaria, liderada por el mayor general Antonio Maceo Grajales.

El 12 de mayo de 1895, pasado un mes del desembarco por Playitas de Cajobabo, llegan a La Jatía, sitio ubicado a unos kilómetros del poblado de Jiguaní, en la actual provincia Granma, el Mayor General Máximo Gómez y José Martí, junto a la tropa mambisa.

El 11 de mayo de 1873, el Mayor General del Ejército Libertador, Ignacio Agramonte y Loynaz, cayó en combate en los campos de Jimaguayú, en Puerto Príncipe (Camagüey), dejando una estela de heroísmo y legendarias hazañas por la libertad de su patria. 

 El 10 de mayo de 1990, en Varadero, Matanzas, son inaugurados los hoteles Paradiso y Sol Palmeras, con la presencia del Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz

El 9 de mayo de 1920, nace en el poblado de Media Luna, en la actual provincia de Granma, Celia Esther de los Desamparados Sánchez Manduley, heroína de lucha clandestina y de la Sierra Maestra.

El 8 de mayo de 1935, caen en desigual combate los revolucionarios Antonio Guiteras Holmes y Carlos Aponte Hernández, en El Morrillo, Matanzas, cuando intentaban trasladarse a México y regresar a Cuba con una expedición para iniciar la lucha armada en la entonces provincia de Oriente.

 El 7 de mayo 1999, fallece en La Habana el combatiente revolucionario, dirigente partidista y siempre fiel a Fidel y a la Revolución, Jesús Montané Oropesa.

El 6 de mayo de 1930, nace en Los Pinos, municipio de Arroyo Naranjo, en La Habana, el destacado combatiente revolucionario Jorge Risquet Valdés-Saldaña. Ingresa en el movimiento juvenil revolucionario en 1943, en el que desempeña diferentes responsabilidades en la Juventud Socialista y en el Partido Socialista Popular.