El 31 de octubre de 1958, las fuerzas de la Columna 2 Antonio Maceo, comandadas por Camilo Cienfuegos, logran apoderarse del cuartel de Venegas, en territorio villaclareño, y liberan así el poblado y las zonas aledañas. 

El 30 de octubre de 2000, se firma el Convenio Integral de Cooperación Cuba-Venezuela, por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz y el Comandante Hugo Chávez Frías con el cual se fortalecen los lazos de amistad entre las dos naciones.

El 29 de octubre de1960, tiene lugar la primera graduación de oficiales del Ejército Rebelde, en el Regimiento Motorizado 26 de Julio, de Managua, en La Habana, en acto presidido por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz.

El 28 de octubre de 1959, desaparece en el mar la avioneta Cessna que trasladaba desde Camagüey a La Habana al legendario Comandante Camilo Cienfuegos, el Héroe de Yaguajay. 

 El 27 de octubre de 2000, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia un histórico discurso en la sesión solemne de la Asamblea Nacional en el Palacio Federal Legislativo en Caracas, en la República Bolivariana de Venezuela. 

El 26 de octubre de 1959, ante millón y medio de cubanos concentrados frente al Palacio Presidencial, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz anuncia la creación de las Milicias Nacionales Revolucionarias (MNR) y denuncia ante el mundo los salvajes bombardeos de aviones piratas contra la población civil de La Habana y otras ciudades.

El 25 de octubre de 1897, cae en desigual combate contra tropas españolas, en la finca La Chorrera, en El Calvario, municipio capitalino de Arroyo Naranjo, el Brigadier de la segunda división del quinto puesto, Adolfo del Castillo. 

El 24 de octubre de 1850, en Santiago de Cuba, nace el general de brigada Rafael Maceo y Grajales (Cholón), el cuarto hijo del matrimonio de la excelsa patriota Mariana Grajales y Marcos Maceo.

 El 23 de octubre de 1963, en el municipio de Caimito, actual provincia de Artemisa, es asesinado el combatiente revolucionario Vicente Pérez Noa, mártir de la Lucha Contra Bandidos.

El 22 de octubre de 1962, es decretado por el presidente norteamericano John F. Kennedy  el bloqueo naval contra Cuba y pone a las fuerzas estadounidenses en estado de alerta máxima. Se inicia la Crisis de Octubre o crisis de los misiles, considerada como la más peligrosa que atravesó el mundo en la segunda mitad de la centuria pasada.

El 21 de octubre de 1965, en La Habana, es fundado el periódico Juventud Rebelde. El hecho es anunciado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz en el resumen de las actividades con motivo del V aniversario de la integración del Movimiento Juvenil Cubano y de la inauguración de los primeros Juegos Deportivos Nacionales. 

 El 20 de octubre de 1868 la ciudad de Bayamo es tomada por las fuerzas independentistas al mando de Carlos Manuel de Céspedes, a solo 10 días de haber proclamado el grito de independencia en La Demajagua. 

El 19 de octubre de 1990, en La Habana, fallece el destacado escritor Félix Pita Rodríguez.  En compañía de Juan Marinello, Alejo Carpentier y Nicolás Guillén, Poeta Nacional de Cuba, formó parte de la delegación cubana al II Congreso de Intelectuales para la Defensa de la Cultura, en 1937.

El 18 de octubre de 1967 tiene lugar en la Plaza de la Revolución la velada solemne en memoria del Comandante Ernesto Che Guevara, la cual estuvo presidida por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz . En sus emotivas palabras, el líder cubano hace un recuento de los entrañables lazos de amistad que lo unieron con el Guerrillero Heroico, y que comenzaron cuando se conocieron en México y el Che se convirtió en expedicionario del yate Granma.  

El 17 de octubre de 2019, fallece la Prima Ballerina Assoluta Alicia Alonso, coreógrafa, maestra y directora del Ballet Nacional de Cuba (BNC). Había nacido el 21 de diciembre de 1920, en el reparto Redención, en Marianao, en un modesto hogar formado por Antonio Martínez Arredondo, teniente veterinario del ejército, y Ernestina del Hoyo y Lugo.