El 27 de diciembre de 1935, en La Julia, Bayamo, actual provincia Granma, nace el revolucionario cubano Pedro Sotto Alba. Desde muy joven se incorporó al trabajo para contribuir al sustento familiar y se hizo chapista. Luego del golpe de Estado de 1952, se incorporó a la lucha contra la dictadura de Fulgencio Batista.

 El 26 de diciembre de 1960, se inició la Operación Peter Pan con la salida de La Habana de los primeros cinco niños, en el vuelo 422 de la Pan American World Airways, quienes fueron recibidos en Miami por el Monseñor Bryan O. Walsh, uno de los principales artífices de la operación.

El 25 de diciembre de 1956,  inician la ascensión a la Sierra Maestra , el líder cubano Fidel Castro y los expedicionarios del desembarco del yate Granma que han logrado acompañarlo. 

El 24 de diciembre de 1959, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, disfruta la cena de Nochebuena con los carboneros en la Ciénaga de Zapata, en Matanzas.

El 23 de diciembre de 1841, en Camagüey, nace Ignacio Agramonte y Loynaz, Mayor General del Ejército Libertador, conocido como El Mayor. 

El 22 de diciembre de 1961 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz anuncia la culminación de la Campaña de Alfabetización y Cuba es proclamada Territorio Libre de Analfabetismo. 

El 21 de diciembre de 1830, nace el Mayor General del Ejército Libertador Bartolomé Masó Márquez, destacado combatiente de las Guerras por la Independencia de Cuba del colonialismo español.  Fue el último Presidente de la República en Armas, elegido en Camagüey en la Asamblea de La Yaya

El 20 de diciembre de 1930, en Santa Clara, actual provincia de Villa Clara, nace la destacada cantante, guitarrista y compositora cubana Teresita Fernández.  Conocida como la cantora mayor, muchas de sus composiciones constituyen himnos al amor y a la cubanía. Desde muy pequeña canta en la emisora radial CMHI, en el programa Hora Martha dirigido por su madre Amparo García. 

El 19 de diciembre de 1889, José Martí pronunció el discurso conocido como Madre América, durante una velada artístico literaria, en la Sociedad Literaria Latinoamericana en la que participaron los delegados latinoamericanos que asistieron a la Conferencia Internacional Americana, en Estados Unidos.

El 18 de diciembre de 1956 ocurre el encuentro del jefe de la expedición del yate Granma, Fidel Castro Ruz, y su hermano, Raúl, en el lugar conocido como cinco Palmas, en la Sierra Maestra.

El 17 de diciembre de 2014, regresan a Cuba Gerardo Hernández Nordelo, Antonio Guerrero Rodríguez y Ramón Labañino Salazar, presos injustamente en cárceles estadounidenses, luego de un juicio considerado fraudulento por destacados juristas internacionales.

El 16 de diciembre de 1999, tiene lugar la primera emisión del programa radiotelevisivo Mesa Redonda, creado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz a raíz de la batalla del pueblo cubano por el regreso a la Patria del niño Elián González y el inicio de la batalla de ideas.

El 14 de diciembre de 1895, tiene lugar la histórica Batalla de Mal Tiempo, en un caserío ubicado a tres kilómetros, al sudoeste de Cruces, en la actual provincia de Cienfuegos y que constituyó una victoria decisiva de las fuerzas mambisas en la Guerra de Independencia de Cuba contra el ejército español durante la invasión de Oriente a Occidente.

El 14 de diciembre de 2004 nace en La Habana la Alianza Bolivariana para los Pueblos de Nuestra América-Tratado de Comercio de los Pueblos (ALBA-TCP), mediante la suscripción de una Declaración Conjunta y el Acuerdo para la Aplicación del ALBA, por parte de los líderes históricos de Cuba, Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz; y de Venezuela, Hugo Chávez Frías.

El 13 de diciembre de 1994, llega por primera vez a La Habana, en un vuelo comercial de la aerolínea Venezolana Internacional de Aviación (Viasa), el teniente coronel Hugo Rafael Chávez Frías, quien es recibido en el aeropuerto internacional José Martí por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz.