El 2 de enero de 1959 parte desde Santiago de Cuba rumbo a La Habana la Caravana de la Libertad, un día después de que el Comandante Fidel Castro Ruz proclamara el triunfo de la Revolución en los balcones del Ayuntamiento del Parque Céspedes de la urbe santiaguera.

El 1ro de enero de 1959 se produce el triunfo de la Revolución cubana, bajo la conducción del líder histórico Fidel Castro.      

El 31 de diciembre de 1925, en La Habana, nace el ilustre intelectual y revolucionario cubano Alfredo Guevara, Doctor en Filosofía y Letras de la Universidad de La Habana. En dicha institución conoce al líder cubano Fidel Castro, y comparte ideas revolucionarias.  

El 30 de diciembre de 1960, en La Habana, es creado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz el Instituto Cubano de Amistad con los Pueblos (ICAP), con la premisa de que ser solidarios, constituirá siempre componente esencial de la Revolución.

El 28 de diciembre de 1959 el Comandante Ernesto Guevara de la Serna es investido como Doctor Honoris Causa de Universidad Central Marta Abreu, de Las Villas. Se concedía por primera vez tal distinción a un luchador revolucionario.

El 27 de diciembre de 1935, en La Julia, Bayamo, actual provincia Granma, nace el revolucionario cubano Pedro Sotto Alba. Desde muy joven se incorporó al trabajo para contribuir al sustento familiar y se hizo chapista. Luego del golpe de Estado de 1952, se incorporó a la lucha contra la dictadura de Fulgencio Batista.

 El 26 de diciembre de 1960, se inició la Operación Peter Pan con la salida de La Habana de los primeros cinco niños, en el vuelo 422 de la Pan American World Airways, quienes fueron recibidos en Miami por el Monseñor Bryan O. Walsh, uno de los principales artífices de la operación.

El 25 de diciembre de 1956,  inician la ascensión a la Sierra Maestra , el líder cubano Fidel Castro y los expedicionarios del desembarco del yate Granma que han logrado acompañarlo. 

El 24 de diciembre de 1959, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, disfruta la cena de Nochebuena con los carboneros en la Ciénaga de Zapata, en Matanzas.

El 23 de diciembre de 1841, en Camagüey, nace Ignacio Agramonte y Loynaz, Mayor General del Ejército Libertador, conocido como El Mayor. 

El 22 de diciembre de 1961 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz anuncia la culminación de la Campaña de Alfabetización y Cuba es proclamada Territorio Libre de Analfabetismo. 

El 21 de diciembre de 1830, nace el Mayor General del Ejército Libertador Bartolomé Masó Márquez, destacado combatiente de las Guerras por la Independencia de Cuba del colonialismo español.  Fue el último Presidente de la República en Armas, elegido en Camagüey en la Asamblea de La Yaya

El 20 de diciembre de 1930, en Santa Clara, actual provincia de Villa Clara, nace la destacada cantante, guitarrista y compositora cubana Teresita Fernández.  Conocida como la cantora mayor, muchas de sus composiciones constituyen himnos al amor y a la cubanía. Desde muy pequeña canta en la emisora radial CMHI, en el programa Hora Martha dirigido por su madre Amparo García. 

El 19 de diciembre de 1889, José Martí pronunció el discurso conocido como Madre América, durante una velada artístico literaria, en la Sociedad Literaria Latinoamericana en la que participaron los delegados latinoamericanos que asistieron a la Conferencia Internacional Americana, en Estados Unidos.

El 18 de diciembre de 1956 ocurre el encuentro del jefe de la expedición del yate Granma, Fidel Castro Ruz, y su hermano, Raúl, en el lugar conocido como cinco Palmas, en la Sierra Maestra.