El 8 de octubre de 1967, en la Quebrada del Yuro, un intricado punto de la serranía de Bolivia, el Comandante Ernesto Che Guevara resulta herido en combate y es apresado por el ejército boliviano.

El 7 de octubre de 1958 se constituye el Frente Norte de Las Villas, al llegar por la zona de Boquerones, municipio de Yaguajay, la Columna número Dos, Antonio Maceo, comandada por Camilo Cienfuegos, quien venía desde la Sierra Maestra, por orden del Comandante en Jefe, Fidel Castro.

 El 6 de octubre de 1976 tiene lugar el criminal sabotaje a una nave de Cubana de Aviación ejecutado por terroristas al servicio de la Agencia Central de Inteligencia (CIA), en el cual perecen 73 personas. 

El 5 de octubre de 1958, en La Habana, fue asesinado el combatiente revolucionario Arturo Díaz González por esbirros de la dictadura de Fulgencio Batista.

El 4 de octubre de 1965  aparece el primer número del periódico Granma, órgano oficial del Comité Central del Partido Comunista de Cuba. Surgió de la fusión de los periódicos Hoy (órgano del Partido Socialista Popular) y Revolución (del Movimiento 26 de Julio), para convertirse en el órgano oficial del Comité Central del Partido Comunista de Cuba.

El 3 de octubre de 1965, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz informa al pueblo de Cuba que el Partido Unido de la Revolución Socialista adopta el nombre de Partido Comunista de Cuba, a la vez que presenta su primer Comité Central, en reunión celebrada en el teatro Chaplin, hoy Karl Marx, en La Habana. 

El 30 de septiembre de 1930, con solo 20 años de edad, fallece el líder estudiantil Rafael Trejo, a consecuencia de los disparos recibidos, mientras participaba en una manifestación estudiantil contra la dictadura de Gerardo Machado.  Había nacido el nueve de septiembre de 1910, en San Antonio de los Baños, actual provincia de Artemisa, en un hogar donde fomentaron el amor a la Patria. 

El 28 de septiembre de 1960, frente a casi un millón de personas, congregadas frente el Palacio de la Revolución (hoy Museo de la Revolución), en La Habana, se constituyen los Comités de Defensa de la Revolución (CDR) ante la propuesta del Comandante en Jefe Fidel Castro de constituir un sistema de vigilancia colectiva revolucionaria.

El 27 de septiembre de 1960, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz asiste al debate en la Asamblea de la Organización de Naciones Unidas (ONU), donde escuchó el discurso del Presidente de la RAU (República Árabe Unida), Gamal Abdel Nasser.

El 26 de septiembre de 1960 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia su histórico discurso ante el XV período de sesiones de la Asamblea General de Naciones Unidas, el cual duró más de cuatro horas. Allí tiene una de sus importantes batallas por la defensa y soberanía de Cuba, así como la paz mundial. 

El 25 de septiembre de 1989, es inaugurado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz el Aeropuerto Internacional de Varadero, Juan Gualberto Gómez, en la provincia de Matanzas. La obra, ejecutada en nueve meses, reemplaza a la antigua y pequeña terminal, ubicada en la localidad de Santa Marta.

 El 24 de septiembre de 1932 nace en la ciudad de Santa Clara, en el seno de una humilde familia, Gerardo Abreu (Fontán), el joven revolucionario que tuvo la responsabilidad de dirigir las Brigadas Juveniles y Estudiantiles del Movimiento 26 de Julio en La Habana.

 El 23 de septiembre de 1953, el joven abogado Fidel Castro Ruz, escribe una conmovedora carta a sus padres, a propósito de la celebración del juicio del Moncada en la Sala del Pleno de la Audiencia de Oriente, el cual había comenzado hacía dos días en Santiago de Cuba.

El 22 de septiembre de 1960, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, quien asiste a la XV Asamblea General de las Naciones Unidas, en Nueva York, almuerza con los empleados y el propietario del Hotel Theresa, en el barrio de Harlem.

El día 29 de septiembre de 1933 un nutrido grupo de cubanos rinde tributo ante las cenizas de Julio Antonio Mella, en el local de la Liga Antimperialista, en la capitalina calzada de Reina. Las cenizas debían ser depositadas en un pequeño obelisco erigido para ese fin en la Plaza de la Fraternidad.