El 21 de octubre de 1965, en La Habana, es fundado el periódico Juventud Rebelde. El hecho es anunciado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz en el resumen de las actividades con motivo del V aniversario de la integración del Movimiento Juvenil Cubano y de la inauguración de los primeros Juegos Deportivos Nacionales. 

 El 20 de octubre de 1868 la ciudad de Bayamo es tomada por las fuerzas independentistas al mando de Carlos Manuel de Céspedes, a solo 10 días de haber proclamado el grito de independencia en La Demajagua. 

El 19 de octubre de 1990, en La Habana, fallece el destacado escritor Félix Pita Rodríguez.  En compañía de Juan Marinello, Alejo Carpentier y Nicolás Guillén, Poeta Nacional de Cuba, formó parte de la delegación cubana al II Congreso de Intelectuales para la Defensa de la Cultura, en 1937.

El 18 de octubre de 1967 tiene lugar en la Plaza de la Revolución la velada solemne en memoria del Comandante Ernesto Che Guevara, la cual estuvo presidida por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz . En sus emotivas palabras, el líder cubano hace un recuento de los entrañables lazos de amistad que lo unieron con el Guerrillero Heroico, y que comenzaron cuando se conocieron en México y el Che se convirtió en expedicionario del yate Granma.  

El 17 de octubre de 2019, fallece la Prima Ballerina Assoluta Alicia Alonso, coreógrafa, maestra y directora del Ballet Nacional de Cuba (BNC). Había nacido el 21 de diciembre de 1920, en el reparto Redención, en Marianao, en un modesto hogar formado por Antonio Martínez Arredondo, teniente veterinario del ejército, y Ernestina del Hoyo y Lugo.

El 16 de octubre de 1953, el joven abogado Fidel Castro Ruz asume su propia defensa por los sucesos ocurridos el 26 de Julio de 1953 y pronuncia su histórico alegato conocido como la Historia me absolverá en la sala de estudios de las enfermeras en el Hospital Civil, en Santiago de Cuba.

 El 15 de octubre de 1976, ante una multitud de cubanos reunidos en la Plaza de la Revolución, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, pronuncia las palabras despedida de duelo de las víctimas del ataque terrorista contra un avión cubano en pleno vuelo, con 73 personas a bordo. 

 El 14 de octubre de 1960, el gobierno revolucionario cubano promulga la Ley de Reforma Urbana, la cual entregaba la propiedad de las viviendas a aquellas familias que las vivían y que durante años pagaban alquileres altos, que les arrebataban grandes porcientos de sus bajos salarios. 

El 13 de octubre de 1870, con solo 17 años, José Martí es trasladado a la finca El Abra, en Isla de Pinos, donde intenta reponerse de las lesiones ocasionadas por el trabajo forzado que durante varios meses tuvo que realizar en las canteras de San Lázaro. 

El 12 de octubre de 1979, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, en su condición de Presidente del Movimiento de Países No Alineados, interviene ante el XXXIV Período de Sesiones de la Asamblea General de las Naciones Unidas, celebrada en Nueva York, Estados Unidos.

 El 11 de octubre de 1868, un día después del Grito de Yara, en la Demajagua, las tropas del naciente Ejército Libertador, al mando de Carlos Manuel de Céspedes intentan tomar el poblado de Yara y tienen su primer combate por la libertad de la Patria.

El 10 de octubre de 1868 en el ingenio de la Demajagua, tiene lugar el Grito de Yara, liderado por el patriota Carlos Manuel de Céspedes, que marcó el inicio de las luchas por la independencia contra el colonialismo español.

 El 9 de octubre de 1963, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz recorre las regiones del Cauto, el río más caudaloso de Cuba, donde comprueba los daños causados por las grandes inundaciones y los fuertes vientos del ciclón Flora en la región oriental de la Isla.

 El 8 de octubre de 1967, en la Quebrada del Yuro, un intricado punto de la serranía de Bolivia, el Comandante Ernesto Che Guevara resulta herido en combate y es apresado por el ejército boliviano.

El 7 de octubre de 1958 se constituye el Frente Norte de Las Villas, al llegar por la zona de Boquerones, municipio de Yaguajay, la Columna número Dos, Antonio Maceo, comandada por Camilo Cienfuegos, quien venía desde la Sierra Maestra, por orden del Comandante en Jefe, Fidel Castro.