El 29 de octubre de1960, tiene lugar la primera graduación de oficiales del Ejército Rebelde, en el Regimiento Motorizado 26 de Julio, de Managua, en La Habana, en acto presidido por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz.

El 28 de octubre de 1959, desaparece en el mar la avioneta Cessna que trasladaba desde Camagüey a La Habana al legendario Comandante Camilo Cienfuegos, el Héroe de Yaguajay.

El 27 de octubre de 1958, la Columna No. 8 Ciro Redondo, que comandara Ernesto Guevara, toma el cuartel de Güinía de Miranda, en el Escambray villaclareño, acción que favorecía los planes para el avance hacia Fomento y Santa Clara.

 El 26 de octubre de 1959, ante millón y medio de cubanos concentrados frente al Palacio Presidencial, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz anuncia la creación de las Milicias Nacionales Revolucionarias (MNR) y denuncia ante el mundo los salvajes bombardeos de aviones piratas contra la población civil de La Habana y otras ciudades.

El 25 de octubre de 1897, cae en desigual combate contra tropas españolas, en la finca La Chorrera, en El Calvario,actual municipio capitalino de Arroyo Naranjo, el Brigadier de la segunda división del quinto puesto, Adolfo del Castillo.

El 24 de octubre de 1821 nace en La Habana Rafael María de Mendive, reconocido poeta y educador, comprometido con la causa independentista de Cuba, quien fuera maestro del Héroe Nacional de Cuba, José Martí.

  El 23 de octubre de 1862, en el caserío de Caimito de Hanábana, provincia de Matanzas, escribe José Martí su primera carta a su madre, Leonor Pérez, y describe sus impresiones sobre el entorno que lo rodea:  la belleza del campo, el paseo a caballo, y su relación con los negros esclavos.  

 El 22 de octubre de 1962, es decretado por el presidente norteamericano John F. Kennedy  el bloqueo naval contra Cuba y pone a las fuerzas estadounidenses en estado de alerta máxima. Se inicia la Crisis de Octubre o crisis de los misiles, considerada como la más peligrosa que atravesó el mundo en la segunda mitad de la centuria pasada.

El 19 de octubre de 1959, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz realiza la apertura de la IX Convención Internacional de la American Society of Travel Agents Inc. (ASTA), donde expone los planes turísticos de Cuba.  Al evento asistieron delegaciones de 80 países.

 El 18 de octubre de 1967 tiene lugar en la Plaza de la Revolución la velada solemne en memoria del Comandante Ernesto Che Guevara, la cual estuvo presidida por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz.

 El 17 de octubre de 2019, fallece la Prima Ballerina Assoluta Alicia Alonso, coreógrafa, maestra y directora del Ballet Nacional de Cuba (BNC). Había nacido el 21 de diciembre de 1920, en el reparto Redención, en Marianao, en un modesto hogar formado por Antonio Martínez Arredondo, teniente veterinario del ejército, y Ernestina del Hoyo y Lugo.

El 16 de octubre de 1953, el joven abogado Fidel Castro Ruz asume su propia defensa por los sucesos ocurridos el 26 de Julio de 1953 y pronuncia su histórico alegato conocido como la Historia me absolverá en la sala de estudios de las enfermeras en el Hospital Civil.

 El 15 de octubre de 1976, ante una multitud de cubanos reunidos en la Plaza de la Revolución, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, pronuncia las palabras de despedida del duelo de las víctimas del ataque terrorista contra un avión cubano en pleno vuelo, con 73 personas a bordo.

El 14 de octubre de 1991 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia el discurso de clausura del IV Congreso del Partido Comunista de Cuba, en acto efectuado en la Plaza General Antonio Maceo, en la Ciudad Héroe de Santiago de Cuba.

 El 13 de octubre de 1868, el mayor general Donato Mármol, en unión de Cálixto García y con un centenar de hombres mal armados, ocupan Jiguaní. Allí cogen prisionero al teniente gobernador, Francisco Muguruza, quien era sobrino del capitán general de la Isla.