El 2 de enero de 1959 parte desde Santiago de Cuba rumbo a La Habana, la Caravana de la Libertad, un día después de que el Comandante Fidel Castro Ruz proclamara el triunfo de la Revolución en los balcones del Ayuntamiento del Parque Céspedes de la urbe santiaguera.

El 1 de enero de 1959 se produce el triunfo de la Revolución cubana, bajo la conducción del líder histórico Fidel Castro. Cuba amaneció ese día con la noticia de la huida del dictador Fulgencio Batista y sus generales más allegados. Las maniobras de última hora y el golpe militar para frustrar el triunfo revolucionario no pudieron impedir la victoria final.

El 31 de diciembre de 1958, fuerzas rebeldes, al mando del Comandante Camilo Cienfuegos liberan la ciudad de Yaguajay, luego de intensas jornadas de combate.   Las acciones de los rebeldes se iniciaron el 21 de diciembre y un día después hicieron fuego contra las posiciones enemigas dentro de la localidad para tomar posición de la misma antes de atacar el Escuadrón 37, arrinconado en el cuartel de las afueras del poblado.

El 29 de diciembre de 1964 se inaugura en Ciudad Libertad, en La Habana, el Museo Nacional de la Campaña de Alfabetización, el cual atesora las memorias de la epopeya que permitió erradicar el analfabetismo en Cuba.

El 28 de diciembre de 1959, el Comandante Ernesto Guevara de la Serna es investido como Doctor Honoris Causa de Universidad Central Marta Abreu, de Las Villas. Se concedía por primera vez tal distinción a un luchador revolucionario.

 El 27 de diciembre de 1874 se efectúa en el estadio Palmar de Junco el primer juego de la pelota, de forma oficial en Cuba.Las selecciones del Habana Baseball Club y los anfitriones protagonizan esa histórica jornada, que concluye de forma favorable a los visitantes “51 corridas (carreras) a nueve, acorde con las reseñas de la época. Poco a poco, este juego ganó el corazón de los cubanos hasta convertirse en el deporte nacional.

El 26 de diciembre de 1960, se inició la Operación Peter Pan con la salida de La Habana de los primeros cinco niños, en el vuelo 422 de la Pan American World Airways, quienes fueron recibidos en Miami por el Monseñor Bryan O. Walsh, uno de los principales artífices de la operación.

 El 25 de diciembre de 1956, inician la ascensión a la Sierra Maestra, el líder cubano Fidel Castro y los expedicionarios del desembarco del yate Granma que han logrado acompañarlo.

 El 24 de diciembre de 1959, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz festeja la cena de Nochebuena con los carboneros en la Ciénaga de Zapata, en Matanzas. Rogelio García, de la cooperativa de Soplillar, acompañado por su numerosa familia, así como otros vecinos de la ciénaga, fue el anfitrión de la histórica cena.  

El 23 de diciembre de 1999, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia un discurso ante el grupo de niños que custodió la Sección de Intereses de Estados Unidos en La Habana, con motivo de la marcha en reclamo del niño Elián González.

 El 22 de diciembre de 1961, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz anuncia la culminación de la Campaña de Alfabetización y Cuba es proclamada Territorio Libre de Analfabetismo. Ante una gran multitud, en acto celebrado en la Plaza de la Revolución, Fidel reconoce que el índice de analfabetismo quedaba reducido al 3,9 % del total de la población.

 El 21 de diciembre de 1764, nace en La Habana el médico, humanista, higienista, botánico, químico y educador Tomás Romay Chacón, considerado el iniciador del movimiento científico en Cuba. Fue el primero de los 18 hijos del matrimonio constituido por Lorenzo Romay y de la Oliva, y María de los Ángeles Chacón.

El 20 de diciembre de 1899, nace en Alquizar, actual provincia de Artemisa, el destacado poeta y revolucionario Rubén Martínez Villena. Se gradúa de bachiller (1916) y de Derecho (1922), en la Universidad Nacional de La Ha­bana.

 El 19 de diciembre de 1889, José Martí pronunció el discurso conocido como Madre América, durante una velada artístico literaria, en la Sociedad Literaria Latinoamericana en la que participaron los delegados latinoamericanos que asistieron a la Conferencia Internacional Americana, en Estados Unidos.

El 18 de diciembre de 1956 ocurre el encuentro del jefe de la expedición del yate Granma, Fidel Castro Ruz, y su hermano, Raúl, en el lugar conocido como Cinco Palmas, en la Sierra Maestra.