El 18 de diciembre de 1956 ocurre el encuentro del jefe de la expedición del yate Granma, Fidel Castro Ruz, y su hermano, Raúl, en el lugar conocido como cinco Palmas, en la Sierra Maestra.

El 17 de diciembre de 2014, regresan a Cuba Gerardo Hernández Nordelo, Antonio Guerrero Rodríguez y Ramón Labañino Salazar, presos injustamente en cárceles estadounidenses, luego de un juicio considerado fraudulento por destacados juristas internacionales.

El 16 de diciembre de 1999, tiene lugar la primera emisión del programa radiotelevisivo Mesa Redonda, creado por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz a raíz de la batalla del pueblo cubano por el regreso a la Patria del niño Elián González y el inicio de la batalla de ideas.

El 14 de diciembre de 1895, tiene lugar la histórica Batalla de Mal Tiempo, en un caserío ubicado a tres kilómetros, al sudoeste de Cruces, en la actual provincia de Cienfuegos y que constituyó una victoria decisiva de las fuerzas mambisas en la Guerra de Independencia de Cuba contra el ejército español durante la invasión de Oriente a Occidente.

El 14 de diciembre de 2004 nace en La Habana la Alianza Bolivariana para los Pueblos de Nuestra América-Tratado de Comercio de los Pueblos (ALBA-TCP), mediante la suscripción de una Declaración Conjunta y el Acuerdo para la Aplicación del ALBA, por parte de los líderes históricos de Cuba, Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz; y de Venezuela, Hugo Chávez Frías.

El 13 de diciembre de 1994, llega por primera vez a La Habana, en un vuelo comercial de la aerolínea Venezolana Internacional de Aviación (Viasa), el teniente coronel Hugo Rafael Chávez Frías, quien es recibido en el aeropuerto internacional José Martí por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz. 

El 12 de diciembre de 1901,  en Puerto Rico nace el revolucionario, periodista y combatiente internacionalista, Pablo de la Torriente Brau, reconocido como el mayor cronista de su época.

El 9 de diciembre de 1931, en Artemisa, nace el revolucionario cubano Ciro Redondo García.  Luego del golpe de Estado del 10 de marzo de 1952, Ciro inicia su participación en la lucha contra el régimen y se vincula con el grupo de jóvenes artemiseños que están dispuestos a dar su vida por liberar a la patria del tirano.

El 8 de diciembre de 1956 son capturados y asesinados por los esbirros de la dictadura de Fulgencio Batista, numerosos expedicionarios del yate Granma, que desembarcaron el dos de diciembre cerca de la playa Las Coloradas. 

El 7 de diciembre de 1896, en San Pedro, provincia de La Habana, cae en combate el Lugarteniente General del Ejército Libertador Antonio Maceo. Junto a él muere su joven ayudante Francisco (Panchito) Gómez Toro.

El 6 de diciembre de 1970 surge la Federación Estudiantil de la Enseñanza Media (FEEM) como parte del proceso de fortalecimiento de las organizaciones de masas, con el fin de revitalizar el movimiento estudiantil en ese sector educacional.

El 5 de diciembre de 1956, los expedicionarios del yate Granma tienen su bautizo de fuego en el lugar conocido como Alegría de Pío, en Niquero, antigua provincia de Oriente.

El 4 de diciembre de 2016, en ceremonia solemne y privada, son inhumadas las cenizas del líder histórico de la Revolución cubana Fidel Castro, en el Cementerio de Santa Ifigenia, de Santiago de Cuba.

El 3 de diciembre de 1833, en Puerto Príncipe, (actual Camagüey), nace el médico, biólogo y científico Carlos Juan Finlay Barrés, descubridor del mosquito Aedes aegypti como agente transmisor de la fiebre amarilla.

 El 2 de diciembre de 1956, arriba el yate Granma a los cayuelos, cerca de la playa Las Coloradas, con 82 expedicionarios a bordo, al frente de los cuales estaba el jefe del M-26-7, Fidel Castro Ruz.