El 27 de mayo de 1895, los restos mortales del Mayor General del Ejército Libertador, José Martí, fueron depositados en el nicho 134 de la Galería Sur del cementerio de Santa Ifigenia, en Santiago de Cuba.

El 26 de mayo de 1799 nace en La Habana, Felipe Poey Aloy, considerado el padre espiritual de los naturalistas cubanos.  Hijo de francés y criolla, realiza sus estudios de Bachiller en Leyes en la capital cubana, y luego, en España, obtiene el título de abogado.

 El 25 de mayo de 1903, en La Habana, muere el Mayor General del Ejército Libertador José María Rodríguez (Mayía), quien combatió en la Guerra de los Diez Años y la Guerra del 95.  

La Habana, 23 may (ACN): El 24 de mayo de 2013, fallece en La Habana el destacado revolucionario Jaime Alberto Crombet Hernández-Baquero, a la edad de 72 años.    

El 23 de mayo de 1963, es enviada a Argelia una brigada médica, y así comienza la hermosa página de la colaboración internacional cubana en la esfera de la salud, la cual se ha multiplicado a lo largo de los años.

El 22 de mayo de 1958, es asesinado por los esbirros batistianos Gustavo Ameijeiras Delgado, uno de los legendarios y osados combatientes de la clandestinidad contra la dictadura de Fulgencio Batista.

El 21 de mayo de 1953, un busto de José Martí es ubicado en el Pico Turquino, el punto más alto en la isla de Cuba, en ocasión del centenario del natalicio del Apóstol, y que ha representado durante décadas el amor, respeto y admiración de los cubanos por su Héroe Nacional.

El 20 de mayo de 1960, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz asiste por segunda ocasión a una concentración en la provincia de Pinar del Río.  Hacía más de un año había compartido con ellos, luego del triunfo de la Revolución. 

El 19 de mayo de 1895, en combate, de cara al sol, muere en Dos Ríos el Mayor General del Ejército Libertador José Martí, en su primera carga al machete por la libertad de la Patria contra del colonialismo español.

El 18 de mayo de 1895, víspera de su muerte, José Martí escribe en el campamento de Dos Ríos, actual provincia de Granma, la carta inconclusa a su amigo mexicano Manuel Mercado, la cual ha sido considerada su testamento político.

El 17 de mayo de 1959, en el histórico escenario de La Plata, en la Sierra Maestra, se firma la primera ley de Reforma Agraria, la cual proscribe el latifundio y entrega la tierra a sus verdaderos dueños.

El 16 de mayo de 1955, el líder revolucionario Fidel Castro Ruz y los moncadistas recién liberados del Presidio Modelo de la Isla de Pinos, llegan al puerto de Batabanó en la motonave El Pinero.  Los pobladores se congregan para ver a Fidel y a sus compañeros de lucha, antes de que tomen el tren para continuar hacia La Habana. 

 El 15 de mayo de 1955, el joven abogado Fidel Castro Ruz y los moncadistas encarcelados en el Presidio Modelo de la Isla de Pinos son puestos en libertad, como resultado de una fuerte presión popular.

El 14 de mayo de 1964,  el gobierno de los Estados Unidos suspende la venta de medicinas y alimentos a Cuba, política que hoy se mantiene contra la Isla.  Luego de la invasión mercenaria por Playa Girón, la cual fue aplastada por el pueblo cubano en menos de 72 horas, en abril de 1961, la administración de Estados Unidos, siguió adoptando medidas en aras de estrangular la economía cubana.

 El 13 de mayo de 1895 tiene lugar en territorio guantanamero la batalla de El Jobito, primera de la campaña de Oriente en la Guerra Necesaria, liderada por el mayor general Antonio Maceo Grajales.