El 18 de octubre de 1967 tiene lugar en la Plaza de la Revolución la velada solemne en memoria del Comandante Ernesto Che Guevara, la cual estuvo presidida por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz.

 El 17 de octubre de 2019, fallece la Prima Ballerina Assoluta Alicia Alonso, coreógrafa, maestra y directora del Ballet Nacional de Cuba (BNC). Había nacido el 21 de diciembre de 1920, en el reparto Redención, en Marianao, en un modesto hogar formado por Antonio Martínez Arredondo, teniente veterinario del ejército, y Ernestina del Hoyo y Lugo.

El 16 de octubre de 1953, el joven abogado Fidel Castro Ruz asume su propia defensa por los sucesos ocurridos el 26 de Julio de 1953 y pronuncia su histórico alegato conocido como la Historia me absolverá en la sala de estudios de las enfermeras en el Hospital Civil.

 El 15 de octubre de 1976, ante una multitud de cubanos reunidos en la Plaza de la Revolución, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, pronuncia las palabras de despedida del duelo de las víctimas del ataque terrorista contra un avión cubano en pleno vuelo, con 73 personas a bordo.

El 14 de octubre de 1991 el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia el discurso de clausura del IV Congreso del Partido Comunista de Cuba, en acto efectuado en la Plaza General Antonio Maceo, en la Ciudad Héroe de Santiago de Cuba.

 El 13 de octubre de 1868, el mayor general Donato Mármol, en unión de Cálixto García y con un centenar de hombres mal armados, ocupan Jiguaní. Allí cogen prisionero al teniente gobernador, Francisco Muguruza, quien era sobrino del capitán general de la Isla.

 El 12 de octubre de 1979, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz, en su condición de Presidente del Movimiento de Países No Alineados, interviene ante el XXXIV Período de Sesiones de la Asamblea General de las Naciones Unidas, celebrada en Nueva York, Estados Unidos.

El 11 de octubre de 1868, un día después del Grito de Yara, en la Demajagua, las tropas del naciente Ejército Libertador, al mando de Carlos Manuel de Céspedes intentan tomar el poblado de Yara y tienen su primer combate por la libertad de la Patria. 

 El 10 de octubre de 1868 en el ingenio de la Demajagua, tiene lugar el Grito de Yara, liderado por el patriota Carlos Manuel de Céspedes, que marcó el inicio de las luchas por la independencia contra el colonialismo español.  En ese sitio, próximo a Manzanillo, el Padre de la Patria, dijo a sus esclavos que a partir de ese momento eran hombres libres y los exhortó a unirse a la lucha por la libertad de Cuba.

 El 9 de octubre de 1963, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz recorre las regiones del Cauto, el río más caudaloso de Cuba, donde comprueba los daños causados por las grandes inundaciones y los fuertes vientos del ciclón Flora en la región oriental de la Isla.

El 8 de octubre de 1967, en la Quebrada del Yuro, un intricado punto de la serranía de Bolivia, el Comandante Ernesto Che Guevara resulta herido en combate y es apresado por el ejército boliviano.

 El 7 de octubre de 1958 se constituye el Frente Norte de Las Villas, al llegar por la zona de Boquerones, municipio de Yaguajay, la Columna número Dos, Antonio Maceo, comandada por Camilo Cienfuegos, quien venía desde la Sierra Maestra, por orden del Comandante en Jefe, Fidel Castro.

El 6 de octubre de 1976 tiene lugar el criminal sabotaje a una nave de Cubana de Aviación ejecutado por terroristas al servicio de la Agencia Central de Inteligencia (CIA), en el cual perecen 73 personas.

El 5 de octubre de 1958 es asesinado en La Habana el combatiente revolucionario Arturo Díaz González por esbirros de la dictadura de Fulgencio Batista.

 El 4 de octubre de 1896, tiene lugar la batalla de Ceja del Negro, en Pinar del Río, dirigida por el Lugarteniente General Antonio Maceo, y en la cual el ejército mambí propinó una importante derrota a las tropas españolas.