El 27 de diciembre de 1874 se efectúa en el estadio Palmar de Junco el primer juego de la pelota, de forma oficial en Cuba.Las selecciones del Habana Baseball Club y los anfitriones protagonizan esa histórica jornada, que concluye de forma favorable a los visitantes “51 corridas (carreras) a nueve, acorde con las reseñas de la época. Poco a poco, este juego ganó el corazón de los cubanos hasta convertirse en el deporte nacional.

El 26 de diciembre de 1960, se inició la Operación Peter Pan con la salida de La Habana de los primeros cinco niños, en el vuelo 422 de la Pan American World Airways, quienes fueron recibidos en Miami por el Monseñor Bryan O. Walsh, uno de los principales artífices de la operación.

 El 25 de diciembre de 1956, inician la ascensión a la Sierra Maestra, el líder cubano Fidel Castro y los expedicionarios del desembarco del yate Granma que han logrado acompañarlo.

 El 24 de diciembre de 1959, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz festeja la cena de Nochebuena con los carboneros en la Ciénaga de Zapata, en Matanzas. Rogelio García, de la cooperativa de Soplillar, acompañado por su numerosa familia, así como otros vecinos de la ciénaga, fue el anfitrión de la histórica cena.  

El 23 de diciembre de 1999, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia un discurso ante el grupo de niños que custodió la Sección de Intereses de Estados Unidos en La Habana, con motivo de la marcha en reclamo del niño Elián González.

 El 22 de diciembre de 1961, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz anuncia la culminación de la Campaña de Alfabetización y Cuba es proclamada Territorio Libre de Analfabetismo. Ante una gran multitud, en acto celebrado en la Plaza de la Revolución, Fidel reconoce que el índice de analfabetismo quedaba reducido al 3,9 % del total de la población.

 El 21 de diciembre de 1764, nace en La Habana el médico, humanista, higienista, botánico, químico y educador Tomás Romay Chacón, considerado el iniciador del movimiento científico en Cuba. Fue el primero de los 18 hijos del matrimonio constituido por Lorenzo Romay y de la Oliva, y María de los Ángeles Chacón.

El 20 de diciembre de 1899, nace en Alquizar, actual provincia de Artemisa, el destacado poeta y revolucionario Rubén Martínez Villena. Se gradúa de bachiller (1916) y de Derecho (1922), en la Universidad Nacional de La Ha­bana.

 El 19 de diciembre de 1889, José Martí pronunció el discurso conocido como Madre América, durante una velada artístico literaria, en la Sociedad Literaria Latinoamericana en la que participaron los delegados latinoamericanos que asistieron a la Conferencia Internacional Americana, en Estados Unidos.

El 18 de diciembre de 1956 ocurre el encuentro del jefe de la expedición del yate Granma, Fidel Castro Ruz, y su hermano, Raúl, en el lugar conocido como Cinco Palmas, en la Sierra Maestra.

El 17 de diciembre de 2014, regresan a Cuba Gerardo Hernández Nordelo, Antonio Guerrero Rodríguez y Ramón Labañino Salazar, presos injustamente en cárceles estadounidenses, luego de un juicio considerado fraudulento por destacados juristas internacionales.

El 16 de diciembre de 1999 tiene lugar la primera emisión del programa radiotelevisivo Mesa Redonda, creado por el Comandante en Jefe Fidel Castro a raíz de la batalla del pueblo cubano por el regreso a la Patria del niño Elián González y el inicio de la batalla de ideas.

El 15 de diciembre de 1959, el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz pronuncia el discurso de apertura de la Primera Plenaria Revolucionaria de la Federación Nacional de Trabajadores Azucareros, celebrada en el Palacio de los Trabajadores, en La Habana.

El 14 de diciembre de 2004 nace en La Habana el ALBA, mediante la suscripción de una Declaración Conjunta y el Acuerdo para la Aplicación del ALBA (Alianza Bolivariana para los Pueblos de Nuestra América), por parte de los Comandantes Hugo Chávez Frías, Presidente de la República Bolivariana de Venezuela, y Fidel Castro Ruz, Presidente del Consejo de Estado de la República de Cuba.

El 13 de diciembre de 1994, llega por primera vez a La Habana, en un vuelo comercial de la aerolínea Venezolana Internacional de Aviación (Viasa), el teniente coronel Hugo Rafael Chávez Frías, quien es recibido en el aeropuerto internacional José Martí por el Comandante en Jefe Fidel Castro Ruz.